Bentley se fundó por Walter Owen Bentley, conocido por todos como "W.O.". Era un ingeniero nato, pero su primera experiencia no fue con coches - sino trenes. En 1905, a la edad de 16, cogió su bicicleta para trabajar en el Great Northern Railway Locomotiva Works en Doncaster, en el norte de Inglaterra.

En sus horas de ocio, pronto abandonó su bicicleta de pedales en favor del ciclomotor y con su hermano, se metió en el mundo de las carreras. En su primera carrera, la Prueba de Londres a Edimburgo, ganaron una medalla de oro. W.O. corrió en la carrera de Isla de Man TT y en el circuito de Brooklands, cerca de Londres.

La música del motor de combustión interna le era más dulce a los oídos que los trenes de vapor y en 1912, la familia de Bentley encontró fondos suficientes para comprar una pequeña compañía que importaba coches deportivos franceses DFP.

Fue en una visita a la fábrica DFP en 1913 que W.O. se fijó en un pisapapeles de aluminio - y tuvo la inspiración de usar ese ligero metal en lugar de hierro forjado para hacer los pistones de los motores. Los primeros pistones Bentley de este tipo se lanzaron en motores aéreos para el Sopwith Camel, empleado en la Gran Guerra.

Después de eso, Bentley resucitó sus intereses en coches y, en Londres, se puso a desarrollar un motor para coches de carreras - Experimental de Bentley nº 1. "Quería hacer un coche rápido, un coche bueno: el mejor de su clase...".

Y lo hizo. En los años 20, con el motor de 85 CV de 3 litros, alcanzando velocidades de 80 mph y más, Bentley Motors estableció numerosas marcas de velocidad y de resistencia, compitió con éxito en Indianápolis, la Isla de Man y Brooklands - y se ligó con la historia de la famosa carrera de 24 horas en Le Mans. En manos de los legendarios Chicos de Bentley, Bentley alcanzó victorias en Le Mans en 1924, 1927, 1928, 1929 y 1930 - llevándose los primeros cuatro puestos en 1929.

Sin embargo, a pesar de su historial en las carreras y la aclamación pública, Bentley Motors empezó a sufrir dificultades financieras. En 1931, la edad dorada había terminado, pero en el momento de verse casi cercado por el cierre, Rolls-Royce intervino para salvar el nombre de Bentley - y entonces comenzó una nueva era que dura hasta hoy en día.

Walter Owen Bentley falleció en agosto de 1971, a la edad de 82 años.